BASF Personal Care and Nutrition GmbH
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40589 Düsseldorf

22026107

01.10.2008

Eine Vielzahl an Isosorbid-Derivaten konnte erfolgreich hergestellt werden. Dabei wurden sowohl anionische als auch neutrale, mono- bzw. difunktionalisierte Derivate erhalten. Ausgehend von Isosorbid wurden in einer Veresterung durch Umsetzung mit Fettsäuren und geeigneten Katalysatoren verschiedene Ester dargestellt. Durch Veretherungsreaktionen wurden Isosorbid-ether hergestellt die nachfolgend auch zu Isosorbidethersulfaten und Isosorbidetherphosphaten umgesetzt wurden. Außerdem ist es gelungen, verschiedene Isosorbid-Sulfosuccinate darzustellen. Um einen Zugang zu sehr hydrophilen Isosorbid-Derivaten zu bekommen, wurden Isosorbid-Glycerylether synthetisiert. Mit den meisten Verbindungen wurden sowohl grundlegende Formulierungserfahrungen gesammelt als auch erste Anwendungstests für Kosmetikprodukte sowie Wasch- und Reinigungsmittel durchgeführt. Die zu einem frühen Zeitpunkt durchgeführten anwendungstechnischen Prüfungen waren sehr hilfreich für die generelle Einschätzung der Umsetzbarkeit der jeweiligen neuen Produkte in den betreffenden Einsatzbereichen. Einzelne Synthesen wurden erfolgreich vom Labor in einen größeren Maßstab übertragen. Durch Wahl des Funktionalisierungsgrads (z. B. Verhältnis mono/di, Ethoxylierungsgrad) sowie der Reaktionspartner (z. B. kürzer- oder längerkettige Fettsäuren, Fettsäureschnitt) lassen sich die Produkteigenschaften maßgeblich beeinflussen. Die Untersuchungen zeigten, dass für Waschmittel-Anwendungen vor allem Ester und Alkoxylate in Frage kommen. Erstere wurden als Additiv in einer Klarspülformulierung für Geschirrspülmaschinen positiv bewertet. Isosorbidalkoxylate zeigen gute Eigenschaften bei der Reinigung von Plastikoberflächen. Für den Kosmetikbereich sind die Ester insbesondere wegen ihrer verdickenden Eigenschaften und als Perlglanzmittel interessant. Eine gute Schaumleistung zeigen Sulfate, Glycerinderivate und Phosphate.

Die Firma Cognis beabsichtigt, Derivate aus Isosorbid, einem aus Stärke gewonnenen Rohstoff, herzustellen und für Anwendungen im kosmetischen Bereich und Wasch- und Reinigungsmittel zu bewerten. Geeignete Kandidaten sollen zu einem vermarktungsfähigen Produkt entwickelt werden. Das Projekt wurde in drei Phasen geplant. Die Explorationsphase besteht aus der Synthese von Isosorbidderivaten, und deren anwendungstechnischen Beurteilung, die zur Auswahl von 2 bis 3 vielversprechenden Verbindungen führt. In der Feasibility Phase wird die Weiterentwicklung der vorselektierten Kandidaten vertieft: weitere Untersuchung der Produkteigenschaften, Scale-up Synthese, Patentstrategie. In der Development Phase wird auf die Markteinführung der ausgewählten Kandidaten abgezielt. Dies umfasst spezielle Bewertungen wie ökologische und toxikologische Einstufung, die REACH-Registrierung, die Entwicklung einer Marketingstrategie und die Ausarbeitung von Standardformulierungen Unter der Vorraussetzung guter Eigenschaften und einer passenden Patentstrategie eignen sich Isosorbid-Derivate als Ersatzsubstanzen aus nachwachsenden Rohstoffen für die zur Zeit wachsende Nachfrage an grüne Produkte.