Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Entwicklung, Aufbau und Betrieb einer Miniplant-Anlage zur kontinuierlichen Herstellung von Saccharosetelomeren

Anschrift
Technische Universität Dortmund - Fakultät Bio- und Chemieingenieurwesen - Lehrstuhl Technische Chemie A
44227 Dortmund
Emil-Figge-Str. 66
Kontakt
Prof. Dr. Arno Behr
Tel: +49 231 755-2310
E-Mail: behr@bci.tu-dortmund.de
FKZ
22006809
Anfang
01.07.2010
Ende
31.12.2013
Aufgabenbeschreibung
Eine kontinuierlich zu betreibende Technikums-Miniplant zur Herstellung von Zuckertelomeren durch Palladium-katalysierte Umsetzung des nachwachsenden Rohstoffs Saccharose mit Butadien soll entwickelt, aufgebaut und betrieben werden. An dieser Miniplant sollen ausreichende Erfahrungen zur Auslegung einer Zuckertelomer-Produktionsanlage gesammelt werden. Auf der Basis vorbereitender Laborversuche zur Reaktions-Optimierung, Ermittlung physikochemischer Daten, Nebenproduktbildung, Katalysatorstandzeit und Verifizierung des Zweiphasen-Verfahrenskonzeptes erfolgen Detailplanung, Beschaffung der Komponenten sowie Aufbau und Inbetriebnahme der Miniplant. Diese ermöglicht Versuche im stationären Gleichgewicht zur Optimierung der Verfahrensparameter, auch unter Variantion der Katalysator-Rückführung sowie mit verschiedenen Qualitäten der Ausgangsstoffe. Bei erfolgreichem Abschluss der Arbeiten sieht die Firma Südzucker AG eine industrielle Nutzung des Verfahrens vor, insbesondere den Einsatz der hydrierten Zuckertelomere als besonders hautschonende und biologisch sehr gut abbaubare Tenside in Voll- und Feinwaschmitteln, Reinigungsmitteln und Körperpflegeprodukten sowie als Emulgatoren.
Ergebnisdarstellung
Im vorliegenden Projekt wurde die Herstellung von Saccharoseethern mit Hilfe der Telomerisation von Butadien mit Saccharose untersucht. Diese homogenkatalysierte Reaktion ist atomökonomisch und läuft unter sehr milden Reaktionsbedingungen ab. Die Zielprodukte der Reaktion waren Mono-telomere, die als potentielle Tenside in frage kommen. Eine wichtige Aufgabenstellung des Projektes war die Auswahl des Lösungsmittelsystems, das sowohl eine ausreichend schnelle Reaktion, aber auch ein gutes Recycling des homogenen Palladiumkatalysators ermöglichen muss. Saccharose ist nur in wenigen organischen Lösungsmitteln löslich (DMF, DMSO, NMP), die aber einen sehr geringen Dampfdruck aufweisen, sodass ihre voll-ständige Abtrennung vom Produkt schwierig ist. Weiterhin ist in organischen Lösungsmitteln eine mehrfache Umsetzung der Saccharose zu Di- und Tritelomeren möglich, was deren Nutzung als oberflächenaktive Substanzen einschränkt. Im Lösungsmittel Wasser ergaben sich zu geringe Reaktionsraten aufgrund der zu geringen Löslichkeit des Butadiens. Eine Lösung des Problems war die Anwendung von Lösungsmittelgemischen wie Acetonitril/Wasser oder Isopropanol/Wasser. Das Isopropanol/Wasser Gemisch liefert relativ gute Ausbeuten und erfüllt gleichzeitig die Prinzipien der grünen Chemie. Dieses Reaktionssystem wird bei Zugabe von Butadien zweiphasig: Die Monotelomeren reichern sich in der organischen Phase an, sodass Folgereaktionen unter-drückt werden. Die wässrige Isopropanol/Wasser-Phase mit dem Palladiumkatalysator wird in den Reaktor zurückgeführt. Der Palladiumverlust in die organische Produktphase beträgt nur 11 ppm. Die Monotelomeren wurden im Labormaßstab hergestellt, abgetrennt und analysiert. In Batch-Ansätzen wurden nach einer Stunde Reaktionszeit Ausbeuten von 18,7 % Monotelomere erhalten. Die Übertragung der Reaktion vom Labor- in den Miniplantmaßstab erwies sich als möglich, ist aber bei den derzeitigen Bedingungen nicht wirtschaftlich durchführbar.

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