Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Synthese von C- und O-glycosidierten 1,3-Aminopropanolen und deren weitere Verwendung

Anschrift
Universität Paderborn - Fakultät für Naturwissenschaften - Department Chemie - FG Technische Chemie und Chemische Verfahrenstechnik (TC)
Warburger Str. 100
33098 Paderborn
Kontakt
Dr. Bernhard Westermann
Tel: +49 5251 60-2178
E-Mail: bw@fb13n.uni-paderborn.de
FKZ
22017300
Anfang
01.08.2001
Ende
31.07.2004
Ergebnisdarstellung
Das Vorhaben verfolgte das Ziel, chemische und pharmazeutische Zwischenprodukte zu synthetisieren. Im Vorhaben erfolgte die Synthese von nicht-natürlichen, glycosidierten Aminosäuren und von glycosidierten 1,3-Aminopropanolen sowie deren Verwendung als Aminoglycosidmimetika sowie als Liganden für Hydrierkatalysatoren. Da diese neuen Verbindungen als Testsubstanzen auf ihre Wirkstoffeigenschaften evaluiert werden sollten, wurde eine breite Produktpalette synthetisiert, um potentielle Substanzen zu identifizieren. Es wurde gezeigt, dass die Überführung von Zuckern (Glucose, Galactose, Mannose) in 1,3-Aminopropanole über C-Allyl-Zuckerderivate mit verschiedenen Nitronen leicht möglich ist. Verschiedenen C-Allyl-Zuckerderivaten konnten via Cycloadditionen mit diversen achiralen und chiralen Nitronen umgesetzt werden. Hier wurde eine Vielzahl an 1,3-Aminopropanol-Derivaten hergestellt. Die Umsetzungen zeichnen sich durch folgende Merkmale aus: Verwendung einer Vielzahl saccharidischer Bausteine; Verwendung einer Vielzahl von Nitronen; hohe Regio- und Chemoselektivitäten; kurze Reaktionsführung, wenige Stufen, preiswerte Edukte. Im Falle achiraler Nitrone ergibt die Reaktion allerdings ein Gemisch von diastereomeren Verbindungen, deren Trennung noch nicht befriedigend gelöst ist. Darüber hinaus müssen in einigen Teilreaktionen teure Chemikalien verwendet werden. Die biologische Evaluierung einiger saccharidischer Aminopropanole als Aminoglycosidmimetika ergab, dass deren Wirkung schlechter ist, als die von klassischen Aminoglycosiden. Einige der synthetisierten 1,3-Aminopropanole wurden als Liganden für asymmetrische Hydrierungen eingesetzt. Leider blieben die bislang erzielten Umsätze und Selektivitäten hinter den Erwartungen zurück.
Aufgabenbeschreibung
1,3-Aminopropanole sind Bestandteile wichtiger pharmazeutischer Stoffklassen. In dem Forschungsvorhaben sollen die in der Literatur bislang nicht beschriebenen glycosidierten Derivate dieser bifunktionellen Produkte synthetisiert werden. Die Synthesen sollen sich durch einfache Durchführbarkeit, eine geringe Anzahl notwendiger Reaktionsschritte, Vermeidung von Schutzgruppen und Verwendung leicht zugänglicher, preiswerter Rohstoffe auszeichnen. Nach Schaffung der Grundlagen im Labormaßstab sollen die Bausteine in Zusammenarbeit mit einem Industriepartner hinsichtlich ihrer Eigenschaften als technische Zwischenprodukte sowie ihrer Wirkstoffeigenschaften evaluiert werden.

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