Bergische Universität Wuppertal - Fakultät für Mathematik und Naturwissenschaften – Fachgruppe Chemie und Biologie – Lehrstuhl Organische Chemie
Gaußstr. 20
42119 Wuppertal

22017597

01.04.1998

Im Vorhaben wurden folgende neuartige enzymkatalysierten Verfahren untersucht: enzymatische Acylierung von Mono- und Disacchariden (Zuckerester), enzymatische Glycosidierung von Monosacchariden und enzymatische Acylierung von Aminosäuren und Proteinhydrolysaten. Zur Synthese von Zuckerestern wurden zwei unterschiedliche Verfahren entwickelt. Das erste Verfahren arbeitet mit einem dreiphasigen Reaktionssystem: Der zu acylierende Zucker und das Enzym sind in einer Lösung des Acyldonators in THF suspendiert. Nicht nur der Katalysator liegt also in ungelöster Form vor, sondern auch das Substrat. Die zweite, hier neu entwickelten Methode stellt ein zweiphasiges Reaktionssystem dar: nur das Enzym liegt in ungelöster Form vor. Zucker und Acyldonator sind Bestandteil der flüssigen Phase. Vorteil des zweiphasigen Verfahrens ist die Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit bei gleichzeitiger Senkung der Reaktionstemperatur. Ein weiterer Vorteil ist, dass der Prozess auch kontinuierlich betrieben werden kann, wenn man die Reaktionslösung durch einen Enzymreaktor leitet. Die enzymatische Glycosidierung von Monosacchariden in Gegenwart von Glycosidasen gelang durch die Schaffung einer mikrowässrigen Umgebung zum ersten Mal mit vorzüglichen Ausbeuten. Allerdings gelangen derartige Glycosidierungen bislang nur mit wasserlöslichen Alkoholen. Acylierungen von Aminosäuren und Proteinhydrolysaten wurden bislang nahezu ausschließlich auf klassische Weise durch Umsetzung mit Acylhalogeniden oder Carbonsäureanhydriden in Gegenwart von Alkali (Schotten-Baumann-Reaktion) durchgeführt. Die im Vorhaben erfolgreich durchgeführten Arbeiten zur enzymatisch katalysierten Acylierung von Aminosäuren stellen eine interessante und innovative Alternative dar. Nach der Erarbeitung der enzymatischen Acylierung von Aminosäure-t-butylestern in Gegenwart von Candida antarctica B (Novozym) wurde im Hinblick auf eine technische Umsetzung ein kontinuierliches Verfahren in einem Säulenreaktor entwickelt.

Das Vorhaben ist Teil des Verbundes "Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle II". Ziel des Teilvorhabens von der Universität Wuppertal ist die möglichst umfangreiche Nutzung heimischer pflanzlicher Inhaltsstoffe zur Herstellung biologisch abbaubarer Tenside. Diese sollen vo allem durch Übertragung der lipophilen Fettsäuren aus den heimischen Pflanzenölen auf hydrophile Pflanzeninhaltsstoffe wie Aminosäuren, Oligopeptide, Monosaccharide und deren Derivate und Disacchariden erreicht werden. Im Vorhaben werden schwerpunktmäßig Problemstellungen angegangen, für die es bislang keine zufriedenstellenden Lösungen gibt. Dies sind u.a. die enzymkatalysierte Übertragung von Fettsäuren auf Aminosäuren, Oligopeptiden (Proteinhydrolysate) und native Zucker, die enzymatische Glycosidierung von Monosacchariden, die enzymatische Modifizierung von Phospholipiden sowie die Herstellung von Aminosäureestern langkettiger Fettalkohole und ausgewählten Wachsestern und die Darstellung von Fettsäureestern mehrwertiger Alkohole. Alle hergestellten Verbindungen sollen charakterisiert und hinsichtlich ihrer oberflächenaktiven Eigenschaften untersucht werden.