Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Neue Verfahren zur Spaltung, Isomerisierung und Funktionalisierung von olefinischen Fettsäuren für die Herstellung von olefinischen Spezialchemikalien; Teilvorhaben 4: Katalytische Isomerisierung zur Darstellung endständiger Olefine

Anschrift
Hochschule Weihenstephan-Triesdorf - Wissenschaftszentrum Straubing
94315 Straubing
Schulgasse 16
Kontakt
Prof. Dr. Herbert Riepl
Tel: +49 9421 187-302
E-Mail: h.riepl@wz-straubing.de
FKZ
22018008
Anfang
01.07.2010
Ende
31.12.2013
Aufgabenbeschreibung
Ziel des Vorhabens ist die Entwicklung und Erprobung neuer Synthesemethoden zur Herstellung von olefinischen Spezialchemikalien aus nachwachsenden Rohstoffen (Öle und Fette). In dem Forschungsverbund aus Industriepartnern und akademischen Partnern soll im Gesamtvorhaben eine neue Spaltungsmethoden von ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten unter Erhalt der Doppelbindung entwickelt werden, welche mittels neuen katalytischen Verfahren durch Isomerisierung zu bisher nicht zugänglichen, endständigen Alkencarbonsäuren umgesetzt werden. Diese neuen Substanzen werden als Bausteine für die Herstellung von Spezialchemikalien auf der Basis von Silanen, Siloxanen und Vinylestern eingesetzt. Arbeitsplanung:1) Hydrothermale Spaltung von Fettsäuren (Ölsäure und/oder Erucasäure), sowie deren Ester2) Entwicklung und Optimierung von Aufarbeitungsverfahren für die erhaltene Spaltprodukte3) Verschiebung der Doppelbindungen in omega-Position durch Isomerisierung der durch hydrothermale Spaltung erhaltenen kürzerkettigen ungesättigten Alkencarbonsäuren, sowie der Ölsäure und/oder Erucasäure bzw. deren Ester4) Bewertung, Scale-Up der Katalysatorsynthese, sowie Bereitstellung der für die Isomerisierung benötigten Katalysatoren.5 Entwicklung und Optimierung von Verfahren zur chemischen Konversion der endständig funktionalisierten Alkencarbonsäuren zu Polysiloxanen, Silanen, sowie Vinylestern Ergebnisverwertung: Hierzu sollen die erhaltenen Ergebnisse (z.B. Spezialchemikalien und Katalysatoren) in den Pilotmaßstab überführt und im Hinblick auf eine kommerzielle Anwendung geprüft werden. Eine Verwertung der erhaltenen Ergebnisse durch die Industriepartner als Ergänzung der bisherigen Geschäftsfelder ist geplant. Die neuartigen Spezialchemikalien sowie neue Isomerisierungskatalysatoren runden somit das Produktportfolio der beteiligten Partner ab und stärken das Know-how und die bisherige Geschäftstätigkeit.
Ergebnisdarstellung
Im Vorhaben wurde die Isomerisierung und Silanisierung von ungesättigten Fettsäurederivaten untersucht. Hierfür wurden sowohl die vom Projektpartner Umicore zur Verfügung gestellten Katalysatoren, als auch käufliche, sowie eigens synthetisierte Metall-basierte Katalysatoren untersucht. Dieses screening bezog sich sowohl auf die Fähigkeit, Doppelbindungen entlang einer Kohlenstoffkette zu verschieben, als auch die Fähigkeit, (Hydro-)Silylgruppen an olefinische Positionen zu übertragen. Mit einem Iridium-basierten System [Ir(OMe)(cod)]2 wurde die Übertragung siliciumhaltiger Gruppen auf die endständige Position in Ölsäuremethylester erfolgreich realisiert. Die Doppelbindung bleibt dabei erhalten und zwar an der Stelle des 17. Kohlenstoffatoms, es entstehen terminale Vinylsilane. Mit Triethylsilan als Siliciumquelle konnte dabei die Silylierung von Ölsäuremethylester zu 18-(Triethylsilyl)octadec-17-ensäuremethylester mit 67% Ausbeute erzielt werden. Während Trialkylsilane gut reagierten, konnte ein Upscaling eines isomerisierenden Hydrosilylierungsprozesses mit Trialkoxysilanen aufgrund der noch zu geringen Ausbeuten nicht erfolgen. Diese Silane erforderten kombinierte Katalysatorsysteme, wobei auch damit nur geringe Ausbeuten erzielt wurden, da eine Nebenreaktion zum Silylether verstärkt ablief.

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