Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Entwicklung von Alkydharzen mit Anhydroalditolen als Alkoholkomponenten; Teilvorhaben 1: Untersuchung der Alkohol-Komponenten verschiedener Anhydroalditole

Anschrift
Universität Hamburg - Institut für Organische Chemie
20146 Hamburg
Martin-Luther-King-Platz 6
Kontakt
Prof. Dr. Joachim Thiem
Tel: +49 40 42838 4241
E-Mail: thiem@chemie.uni-hamburg.de
FKZ
22019008
Anfang
01.06.2010
Ende
31.05.2012
Aufgabenbeschreibung
Alkyldharze werden seit Jahrzehnten aus Pflanzenölen und verschiedenen technischen Tri- oder Tetraolen sowie Carbonsäuren dargestellt. Ihre Anwendung als Bindemittel in Lacken ist von Bedeutung, und die Herstellungsbreite der verschiedenen technischen Produkte enorm. Hier geht es um die Nutzung neuartiger Alkohole aus Kohlenhydratgrundbausteinen. Insbesondere untersucht werden sollen die thermisch hinreichend stabilen Anhydroalditole. Basierend auf klassisch verwendeten Polyolen ist die Gewinnung von Tri- und Tetraolen vorgesehen. Monoanhydroalditole sollen ausgehend von Sorbit aus Stärke nach einfachen Verfahren optimiert dargestellt und charakterisiert werden. Als Modellfälle sind Linolsäurederivate herzustellen und abschließend mit Phthalsäure zur Vernetzung umzusetzen und die Produkte zu analysieren. Auf Basis dieser Labordaten soll bei der Fa. Worlée ein technisches Upscaling in 100g-/1kg-Maßstab in Kooperation mit dem Unilabor vorgenommen werden. Die besten Komponenten sind dann im größeren Maßstab darzustellen und entsprechend umzusetzen. Im Industrielabor geht es abschließend um die Ermittlung des Eigenschaftsprofils der neuen Komponenten im Vergleich mit denen etablierter Produkte. Aus positiven Befunden des Unilabors sind das Upscaling und erste Umsetzungen im Industrielabor zu bearbeiten. Die neuen wissenschaftlichen Erkenntnisse werden in Publikationen und auf Tagungen vorgestellt. Die Nutzung allgemein relevanter Ergebnisse wird so der Öffentlichkeit vorgestellt. Eine Umsetzung zur Herstellung neuartig modifizierter Alkydharze mit essentiellen Anteilen aus nachwachsenden Rohstoffen ist mithin ein wesentliches Ziel dieser Untersuchungen. An der Ausarbeitung von speziellen Rezepten für die Gewinnung von funktionsspezifischen angepassten Produkten werden der Industriepartner bzw. Industrieunternehmungen interessiert und engagiert sein. Damit ist davon auszugehen, dass neuartige Generationen von Alkydharzen zur Einführung in den Markt verfügbar werden.
Ergebnisdarstellung
Im Rahmen dieses Projekts wurden chemisch katalysierte Prozesse entwickelt, um in hohen Ausbeuten neuartige Verbindungen (Anhydroalditole) zu synthetisieren, die zur Herstellung von Alkydharzen geeignet sind und damit die Substitution der bisher verwendeten erdölbasierten Polyole ermöglichen. Die hergestellten Alkydharze sind grundsätzlich geeignet zur Herstellung von Bindemitteln für Lacke und Farben. Der Zugang zu möglichen Ersatzstoffen für das aus petrochemischen Vorläufern gewonnene und am häufigsten verwendete Pentaerythrit als Polyol wurde in einfachen Synthesesequenzen aus nachwachsenden Rohstoffen erarbeitet. Im Teilvorhaben 1 wurde die Herstellungen verschiedener Anhydroalditole ausgehend von Stärke und Sorbitol untersucht sowie nachfolgend die umfassende Charakterisierung insbesondere in Bezug auf die Thermostabilitäten durchgeführt. Durch einfache chemische Reaktionen konnten sieben Alditolderivate erhalten werden, die mögliche Alternativderivate zu erdölbasiertem Pentaerythrit darstellen. Neben der umfassenden strukturellen Charakterisierung wurden vor allem Untersuchungen über die thermische Stabilität der Verbindungen durchgeführt. Hierzu zeigten thermogravimetrische Studien von Pentaerythrit im Vergleich mit den neuen Derivaten, dass deren thermische Eigenschaften vergleichbar ausfallen. In einem weiteren Teil ging es um die Gewinnung von neuen Derivaten, die das ebenfalls aus petrochemischen Vorläufern gewonnene, attraktive Dipentaerythrit ersetzen können. 1,4-Anhydro-D-sorbitol ließ sich regioselektiv allylieren und durch Selbstmetathese zu neuartigen Dimeren umsetzen, die wie Dipentaerythrit sechs Hydroxygruppen und zusätzlich eine Doppelbindung aufweisen. Die neuen Derivate wurden ausführlich strukturell charakterisiert und auch hinsichtlich ihrer thermischen Stabilität untersucht. Aus diesen Studien ergab sich, dass Dipentaerythrit und die neuen Derivaten in den thermischen Eigenschaften vergleichbar sind.

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