Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Synthese von monomeren und polymeren Fettethern und Untersuchung der Materialeigenschaften der Polymeren; Teilvorhaben 1: Synthese ausgewählter Fettester, Fettether, Polyester und Polyether

Anschrift
Karlsruher Institut für Technologie (KIT) - Fakultät für Chemie und Biowissenschaften - Institut für Organische Chemie
76131 Karlsruhe
Kaiserstr. 12
Kontakt
Prof. Dr. Michael Meier
Tel: +49 721 608-48326
E-Mail: m.a.r.meier@kit.edu
FKZ
22020213
Anfang
01.09.2014
Ende
31.12.2017
Aufgabenbeschreibung
In dem vorgeschlagenen Projekt sollen auf dem Gebiet der Nutzung von Fetten und Ölen aber auch von Milchsäure als nachwachsenden Rohstoffen für die Chemie nach neuen Wegen zur Synthese von monomeren und polymeren Fettethern geforscht werden. Fettether haben im Vergleich zu den in der Natur vorliegenden Fettestern wie Triglyceriden beträchtliche vorteilhafte Eigenschaften. Deshalb sollen monomere Dien- sowie Trien-Fettether synthetisiert und diese zu Polyethern polymerisiert werden. Weiterhin sollen Polyester und auch insbesondere Polymilchsäureester, partiell sowie vollständig zu den entsprechenden Polyethern reduziert werden. Die Materialeigenschaften der neuen Polymere soll untersucht werden. Schließlich soll der Mechanismus der Reduktion von Estern zu Ethern aufgeklärt werden. Die beschriebenen Arbeitspackete werden mit modernsten Methoden der organischen und makromolekularen Chemie bearbeitet. Für die Charackterisierung der erhaltenen Monomere und Polymere stehen am KIT alle nötigen Instrumente zur Verfügung.
Ergebnisdarstellung
Im Vorhaben wurden erfolgreich elf verschiedene Polyester hergestellt, die auf Monomeren basieren, welche potenziell oder direkt aus nachwachsenden Rohstoffen zugänglich sind. Diese Polyester wurden im Anschluss direkt zu Polyethern reduziert. Die meisten dieser Polyether waren bislang nicht beschrieben und wurden zum ersten Mal hergestellt. Somit wurde ein völlig neuer und generell anwendbarer Zugang zu Polyethern entwickelt. Diese Reaktion konnte so weit optimiert werden, dass sie selektiv unter fast vollständiger Erhaltung der Polymerketten abläuft. Der Mechanismus der Reduktion wurde eingehend untersucht und es konnte herausgefunden werden, dass eine statistische statt einer blockweisen Reduktion der Estergruppen stattfindet. Eine potentielle Anwendung stellt die Polyurethansynthese dar, für welche in der Regel klassische Polyether (wie Polyethylenoxid oder Polypropylenoxid) als Polyole eingesetzt werden. Zusätzlich wurden Ester Monomere aus Ölsäuremethylester und Erucasäuremethylester hergestellt und die Synthese optimiert. Aus insgesamt sieben verschiedenen fettsäurebasierten Monomeren konnten durch die katalytische Reduktion von Estern die entsprechenden monomeren Ether gewonnen werden. Die Monomere wurden auf zwei verschiedene Arten polymerisiert (ADMET und Thiol-En Polymerisationen) und untersucht. Um die Materialeigenschaften zu verbessern wurden sie zusätzlich entweder durch Hydrierung (ADMET Polymere) oder Oxidation (Thiol-En Polymere) modifiziert. Es wurde eines der sieben Monomere ausgewählt, in größerem Maßstab hergestellt und auf verschiedene Arten polymerisiert und modifiziert. Von den erhaltenen Polymeren wurden die rheologischen Eigenschaften bestimmt. So konnten die verschiedenen Polymerisationsmethoden sowie die Effizienz der Modifikationen verglichen werden.

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