Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Funktionalisierte Ligninspaltprodukte als Synthesebausteine für die Herstellung von Klebstoffen, Lacken, Polyurethanen und Epoxyden (Lignoplast); Teilvorhaben 2: Ligningfunktionalisierung und Lignindepolymerisation, verfahrenstechnische Aspekte

Anschrift
Fraunhofer-Institut für Chemische Technologie (ICT)
76327 Pfinztal
Joseph-von-Fraunhofer-Str. 7
Kontakt
Dr. Detlef Schmiedl
Tel: +49 721 4640-747
E-Mail: detlef.schmiedl@ict.fraunhofer.de
FKZ
22024312
Anfang
01.07.2013
Ende
31.12.2016
Aufgabenbeschreibung
Im Verbundvorhaben LIGNOPLAST entwickeln 5 Forschungseinrichtungen und 8 Industrieunternehmen innovative Verfahren zur Herstellung aromatischer Synthesebausteine aus verschiedenen Lignintypen und deren Anwendung in Klebstoff-, Lack-, Polyurethan- und Epoxidsystemen. Als Rohstoffe werden unterschiedliche technische Lignine aus der Zellstoffproduktion, wie z.B. Kraft-Lignin und Lignine aus "Bioraffinerieverfahren" (Organosolv-Lignin oder Hydrolyse-Lignine, die als Reststoffe der enzymatischen oder sauren Verzuckerung anfallen) eingesetzt. Die gewünschten Synthesebausteine werden durch hydrolytischen Abbau der makromolekularen Struktur der Lignine und anschließende chemische und enzymatische Funktionalisierung gewonnen. Die Struktur der Synthesebausteine wird dabei so gezielt angepasst, dass neue Klebstoff-, Lack-, Polyurethan- und Epoxidsysteme formuliert werden können. Diese werden in Musterwerkstoffen und -bauteilen eingesetzt, welche anwendungstechnisch charakterisiert und mit konventionellen Systemen verglichen werden. Über die gesamte Prozesskette findet eine ökonomische und ökologische Bilanzierung sowie abschließend eine Konzeptentwicklung für eine industrielle Umsetzung statt. Das Fraunhofer Institut für Chemische Technologie (ICT) beschäftigte sich im Teilvorhaben (FKZ: 22024312) mit verfahrenstechnischen Aspekten der Lignindepolymerisation (Basen-katalysierter Abbau, hydro-cracking) und Funktionalisierung von Ligninspaltprodukten aus Kraftlignin und Organsolv-Lignin. Ziel war die Aufklärung von Einflüssen der Prozessparameter auf Ausbeuten und strukturelle Eigenschaften der BCD-Spaltprodukte und Hydro-Cracking Produkte. Die chemische Funktionalisierung der BCD-Ligninspaltprodukte hatte zum Ziel die Funktionalität durch selektive Nutzung der phenolischen OH-Gruppen komplett zu verändern. Hierdurch ist es möglich, das Anwendungsfeld zur stofflichen Nutzung zu erweitern.
Ergebnisdarstellung
Kraft-Lignine und Organosolv-Lignine sind störungsfrei im kontinuierlichen BCD-Prozess durch alkalische Hydrolyse in einem Temperaturbereich von 300 - 340°C und Prozesszeiten von 5 - 15min, im Strömungsrohr abbaubar. Es erfolgt keine Kohlebildung. Abhängig von der botanischen Quelle des Lignins sind BCD-Öle mit spezifischer Monomerzusammensetzung (primären Spaltprodukte: Guaiacole, Syringole) darstellbar. Zusätzlich wird die BCD-Ölzusammensetzung durch die Prozesstemperatur und -zeit beeinflusst. Hohe Anteile an sekundären Spaltprodukten (Catechole, 3-Methoxycatechole) werden unter intensiver Prozessführung erhalten. Die maximale Ausbeute an BCD-Öl aus Nadelholz-Kraft-Lignin, unter intensivster Prozessführung, war auf ca. 16% des eingesetzten Lignins beschränkt. Basen-katalysierter Abbau von Laubholz-Organosolv-Lignin erbrachte BCD-Ölausbeuten von bis zu 20% des eingesetzten Lignins, bei intensivster Prozessführung. In BCD-Ölen sind bis zu 50% monomere Spaltprodukte enthalten. Die anderen Anteile sind di- u. trimere Verbindungen. BCD-Oligomerausbeuten aus Nadelholz-Kraft-Lignin lagen bei 90-50% des eingesetzten K-Lignins, abhängig von der Prozessführung. BCD-Oligomerausbeuten, dargestellt aus Organosolv-Lignin, lagen unter den gleichen Prozessbedingungen, bei 70-28%. Ein Zusatz von Formiat erhöht in sehr geringem Umfang die BCD-Öl und -Oligomerausbeuten. Untersuchungen zu strukturellen Eigenschaften der BCD-Oligomere, mit Hilfe der 31P-NMR, beweisen ihren poly-phenolischen Charakter. Aliphatische OH-Gruppen werden fast vollständig eliminiert. Sie sind sowohl in BCD-Ölen als auch in BCD-Oligomeren sehr niedrig. Die phenolische OH-Zahl der BCD-Öle und BCD-Oligomere ist abhängig von der Prozessführung und deutlich höher im Vergleich mit dem Ausgangslignin. Die chemische Modifizierung/Funktionalisierung von monomeren und oligomeren Ligninspaltprodukten mit 2,3-Epoxy-1-propanol (Glycidol), in Ethanol, führte regioselektiv zu 3-Aryl-oxy-1,2-propandiolen.

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