Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Funktionalisierte Ligninspaltprodukte als Synthesebausteine für die Herstellung von Klebstoffen, Lacken, Polyurethanen und Epoxyden (Lignoplast); Teilvorhaben 4: Enzymatische Ligninfunktionalisierung sowie Ligninfunktionalisierung; Teilvorhaben 5: Lignindepolymerisation, katalytische Aspekte

Anschrift
Fraunhofer-Institut für Grenzflächen- und Bioverfahrenstechnik (IGB)
70569 Stuttgart
Nobelstr. 12
Kontakt
Dr.-Ing. Susanne Zibek
Tel: +49 49 711 970-4167
E-Mail: susanne.zibek@igb.fraunhofer.de
FKZ
22024512
Anfang
01.07.2013
Ende
31.12.2016
Aufgabenbeschreibung
Im Verbundvorhaben LIGNOPLAST entwickeln 5 Forschungseinrichtungen und 8 Industrieunternehmen innovative Verfahren zur Herstellung aromatischer Synthesebausteine aus verschiedenen Lignintypen und deren Anwendung in Klebstoff-, Lack-, Polyurethan- und Epoxidsystemen. Als Rohstoffe werden unter-schiedliche technische Lignine aus der Zellstoffproduktion, wie z.B. Kraft-Lignin und Lignine aus "Bioraffine-rieverfahren" (Organosolv-Lignin oder Hydrolyse-Lignine, die als Reststoffe der enzymatischen oder sauren Verzuckerung anfallen) eingesetzt. Die gewünschten Synthesebausteine werden durch hydrolytischen Abbau der makromolekularen Struktur der Lignine und anschließende chemische und enzymatische Funktiona-lisierung gewonnen. Die Struktur der Synthesebausteine wird dabei so gezielt angepasst, dass neue Kleb-stoff-, Lack-, Polyurethan- und Epoxidsysteme formuliert werden können. Diese werden in Musterwerkstof-fen und -bauteilen eingesetzt, welche anwendungstechnisch charakterisiert und mit konventionellen Syste-men verglichen werden. Über die gesamte Prozesskette findet eine ökonomische und ökologische Bilanzie-rung sowie abschließend eine Konzeptentwicklung für eine industrielle Umsetzung statt. Das Fraunhofer IGB hat in der Arbeitsgruppe Industrielle Biotechnologie die Funktionalisierung von Lignin, von Ligninabbauprodukten und anderen Aromaten in verschiedenen methodischen Ansätzen verfolgt. Dafür wurden Enzyme und Ganzzellkatalysatoren eingesetzt. Außerdem wurde die Machbarkeit der chemo-enzymatischen Epoxidierung der aromatischen Substanz Car-danol untersucht. Ziel der Arbeiten des Institutsteils BioCat war die elektrochemischen Spaltung von Organosolv Lignin und die Untersuchung des Einflusses der Reaktionsparameter auf die Produktselektivitäten und Ausbeuten. Weiter wurde die Synthese neuer Monomere für Biopolymere untersucht. Der Fokus der Arbeiten lag auf der Herstellung eines neuen biobasierten Diamins als Baustein für Polyamide und Polyurethane.
Ergebnisdarstellung
Bei den Untersuchungen zur enzymatischen Ligninfunktionalisierung am Fraunhofer IGB (Arbeitsgruppe Industrielle Biotechnologie) konnten die Löslichkeit von Lignin durch Laccase-katalysierte Kopplung mit funktionellen Monomeren verändert werden. Es wurden hydrophobe und hydrophile Monomere eingesetzt. Die Umsetzung von Catechol zu cis,cis-Muconsäure konnte für verschiedene Stämme gezeigt werden. Durch die die Auswahl des geeignetsten Stammes, die Optimierung des Verhältnisses von Zellmasse zu Substrat, der Reaktionsdauer und die Induktion des Aromaten-Stoffwechsels konnte eine signifikante Steigerung der Umsetzung von Catechol und eine vollständige Umsetzung in drei Stunden erreicht werden. Die mit einem Umsatz von 50 % erfolgreich durchgeführte Epoxidierung von Cardanol zeigt die generelle Machbarkeit die-ses Prozesses. Als Anode für die elektrochemische Spaltung von Organosolv-Lignin wurden verschiedene Qualitäten der korrosionsstabilen Nickel-Legierung Hastelloy getestet, wobei kein Einfluss auf die Produktbildung beobachtet werden konnte. Weiter konnte gezeigt werden, dass die Reaktionsprodukte Vanillin, Vanillinsäure und Guajacol unter den Reaktionsbedingungen (Natronlauge bei 80°C) nur eine begrenzte Stabilität aufweisen. Durch Anpassung der Reaktionsbedingungen gelang es Folgeprodukte der unter Standardbedingungen beobachteten Verbindungen Vanillin und Syringaldehyd zu erhalten. Beispiele hierfür sind Guaiacol, Syringol, 4-Methylguaiacol und 4-Methylsyringol. Als vielversprechende Wege zur Synthese von Diaminen aus Bisvanillin haben sich dann sowohl die Umset-zung von als Methylether geschützten Derivaten wie auch die elektrochemische Reduktion der Oximzwi-schenstufe herausgestellt. Bei ersten Polymerisationsversuchen konnte gezeigt werden, dass Aminderivate des Bisvanillins zur Herstellung von Polyamiden eingesetzt werden können.

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