Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Neue Verfahren zur Spaltung, Isomerisierung und Funktionalisierung von olefinischen Fettsäuren für die Herstellung von olefinischen Spezialchemikalien; Teilvorhaben 1: Entwicklung von Verfahren zur Vinylierung von Fettsäuren

Anschrift
Wacker Chemie AG
81737 München
Hanns-Seidel-Platz 4
Kontakt
Dr. Jürgen Stohrer
Tel: +49 89 74844-264
E-Mail: juergen.stohrer@wacker.com
FKZ
22025007
Anfang
01.07.2010
Ende
31.12.2013
Aufgabenbeschreibung
Fettsäuren zählen zu den besonders kostengünstigen Chemierohstoffen, die sich aus nach-wachsenden Rohstoffen ableiten. Die weit entwickelte Technologie zur Herstellung von Fettsäu-ren erlaubt es, diese in für technische Anwendungen wohldefinierter Reinheit bereitzustellen. Zudem ist ein breites Spektrum unterschiedlicher Fettsäuren zugänglich (insbesondere C12- bis C22-Säuren), womit sich mögliche Produkteigenschaften und Verfahrensanpassungen über die gezielte Wahl der Fettsäurenkettenlänge einstellen bzw. auswählen lassen. Daher zählen Fett-säuren zu den bedeutendsten und etabliertesten Einsatzgebieten nachwachsender Rohstoffe in der chemischen Industrie. Von besonderem Interesse ist dabei auch die Nutzung von Fettsäuren als Basis für polymere Materialien, da sich damit i.d.R. grossvolumige Einsatzmöglichkeiten eröffnen. Die Einheitlich-keit und Reinheit kommerzieller Fettsäuren stellt eine günstige Voraussetzung für entsprechen-de Monomerbausteine dar. Aus der breiten Palette relevanter Polymerklassen zählen Vinylpolymere zu den bedeutendsten Polymeren. Vinylpolymere umfassen auch die wichtige Gruppe der Polymerisate von Vinyles-tern. So decken Polyvinylacetat und verwandte Copolymerisate nicht nur breite Anwendungs-möglichkeiten von Kaugummirohstoffen bis hin zu Klebstoffen ab, sondern sind zudem als ein-zige Klasse von Vinylpolymeren biologisch abbaubar. Der Einsatz von Fettsäure-Vinylestern als Comonomer ist bekannt, wobei dafür insbesondere Vinyllaurat zum Einsatz kommt. Vinyllaurat wird bisher über das industriell etablierte Verfahren der Vinylierung mit Acetylen hergestellt. Dieses Verfahren ist aber limitiert auf leichtflüchtige Carbonsäuren, und damit nicht für höhere Fettsäuren geeignet. Von Interesse ist daher die Untersuchung der Zugänglichkeit von Vinylestern höherer natürli-cher Fettsäuren.
Ergebnisdarstellung
Im Vorhaben wurden neuartige organofunktionelle Polysiloxane, Silane und Vinylester durch Kombination von Pflanzenölderivaten und siliciumorganischen Verbindungen erfolgreich hergestellt. Die Hydrosilylierung von ungesättigten Carbonsäureestern wurde am Beispiel von Undec-10-ensäuremethylester erfolgreich demonstriert. Die Umvinylierung ungesättigter Fettsäuren wurde am Beispiel der Undec-10-ensäure untersucht. Im Falle des Einsatzes von Ru-Katalysatoren konnte der entsprechende Vinylester erfolgreich hergestellt werden. Das Basisverfahren "Reaktivdestillation" für die Umvinylierung von Fettsäuren wurde von WACKER in Vorarbeiten demonstriert. Das wesentliche Problem bei der Herstellung hoherer Fettsäurevinylester durch Umvinylierung ist die Trennung des Fettsäure/Fettsäurevinylester-Gemisches. Im Rahmen des Projektes wurden zwei Möglichkeiten zur chemischen Derivatisierung der Fettsäure erfolgreich demonstriert, die eine anschließende einfache destillative Abtrennung des reinen Vinylesters ermöglichen. Zum einen führt die Umsetzung des Gemisches mit Carbonaten zur Überführung der restlichen Fettsäure in das hochsiedende Carboxylat-Salz. Zum anderen überführt die Umsetzung mit Acetanhydrid die restliche Fettsäure in das entsprechende hochsiedende Fettsäureanhydrid. Eine weitere Möglichkeit der Produktaufreinigung besteht darin, den Vinylester durch Kristallisation der Fettsäure anzureichern. Auch in diesem Fall konnte die grundlegende Machbarkeit gezeigt werden. Die technische Machbarkeit des entwickelten Verfahrens zur Abtrennung der Säure über Acetanhydrid wurde im Rahmen eines Technikumsversuches erfolgreich demonstriert. Für Umvinylierungreaktionen sind im Wesentlichen Pd- und Ru-Katalysatoren beschrieben. Ein Verfahren zur Herstellung einer aktiven Ru-Katalysatorlösung wurde entwickelt und dessen Darstellbarkeit im Technikumsmasstab demonstriert.

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