Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Funktionalisierte Ligninspaltprodukte als Synthesebausteine für die Herstellung von Klebstoffen, Lacken, Polyurethanen und Epoxyden (Lignoplast); Teilvorhaben 11: Ligninfunktionalisierung und Anwendungsuntersuchungen von Klebstoff-, Lack- und Harzsystemen

Anschrift
Robert Kraemer GmbH & Co. KG
26180 Rastede
Zum Roten Hahn 9
Kontakt
Dr. rer. nat. Torsten Germer
Tel: +49 440 29788-110
E-Mail: torsten.germer@rokra.com
FKZ
22025112
Anfang
01.07.2013
Ende
31.12.2016
Aufgabenbeschreibung
Im Verbundvorhaben LIGNOPLAST entwickeln 5 Forschungseinrichtungen und 8 Industrieunternehmen innovative Verfahren zur Herstellung aromatischer Synthesebausteine aus verschiedenen Lignintypen und deren Anwendung in Klebstoff-, Lack-, Polyurethan- und Epoxidsystemen. Als Rohstoffe werden unterschiedliche technische Lignine aus der Zellstoffproduktion, wie z.B. Kraft-Lignin und Lignine aus "Bioraffinerieverfahren" (Organosolv-Lignin oder Hydrolyse-Lignine, die als Reststoffe der enzymatischen oder sauren Verzuckerung anfallen) eingesetzt. Die gewünschten Synthesebausteine werden durch hydrolytischen Abbau der makromolekularen Struktur der Lignine und anschließende chemische und enzymatische Funktionalisierung gewonnen. Die Struktur der Synthesebausteine wird dabei so gezielt angepasst, dass neue Klebstoff-, Lack-, Polyurethan- und Epoxidsysteme formuliert werden können. Diese werden in Musterwerkstoffen und -bauteilen eingesetzt, welche anwendungstechnisch charakterisiert und mit konventionellen Systemen verglichen werden. Über die gesamte Prozesskette findet eine ökonomische und ökologische Bilanzierung sowie abschließend eine Konzeptentwicklung für eine industrielle Umsetzung statt. Der Fokus dieses Teilvorhabens liegt auf der Entwicklung innovativer Verfahren zur Herstellung aromatischer Synthesebausteine aus verschiedenen Lignintypen. Die Synthesebausteine werden durch den Abbau der makromolekularen Struktur der Lignine und der anschließenden gezielten chemischen Funktionalisierung erhalten. Die Struktur der Synthesebausteine wird so auf die Anforderungen der Einsatzgebiete angepasst. In diesem Teilvorhaben liegt insbesondere der Einsatz als Monomer in Klebstoffformulierung im Fokus der Entwicklung. Dazu sollen gezielt die erhaltenen Ligninmonomere an der phenolischen Hydroxylgruppe funktionalisiert werden. Die daraus erhaltenen neuartigen Synthesebausteine sollen dann den Projektpartnern für Polymerisationsversuche zur Verfügung gestellt werden.
Ergebnisdarstellung
Zunächst wurden die Funktionalisierungen der Ligninspaltprodukte an Modellsubstanzen wie Guajakol untersucht. Dazu wurden in einem Screening verschiedene Katalysatoren im Hinblick auf ihre Aktivität bei der Umsetzung der phenolischen Hydroxylgruppe untersucht. Hier zeigte sich, dass die phenolischen Gruppen der Modellsubstanzen gut mit verschiedenen Reaktanten wie Glycidylmethacrylat oder Allylglycidylether reagieren. Im zweiten Schritt wurden dann mit ausgewählten Katalysatoren Versuche in Glasreaktoren durchgeführt. Die nicht abreagierenden Restmengen an Hydroxyphenolen führten jedoch zu einer inhibierende Wirkung bei den folgenden Polymerisationsreaktionen. Nach Optimierung der Synthesebedingungen konnte für die Umsetzung von Guajakol mit Allyglycidylether diese Restmenge unter die Nachweisgrenze der HPLC gesenkt werden. Für die Umsetzung der Modellsubstanzen mit Glycidylmethacrylat gelang dieses nicht. Daher wurde für die Einführung einer acrylischen Doppelbindung ein anderer chemischer Weg ausgearbeitet. Die hieraus erhaltenen Produkte waren ebenfalls frei von inhibierenden Hydroxyphenolen. Das erste Projektziel die Einführung von funktionellen Gruppen an Modellsubstanzen wurde somit erreicht. Die Ergebnisse der Untersuchungen an den Modellsubstanzen wurden im Folgenden auf die Ligninspaltprodukte übertragen. Eine Untersuchung der erhaltenen Reaktionsprodukte gestaltete sich aufgrund des sehr komplexen Substanzgemisches der Ligninspaltprodukte als schwierig. Die kleinen Probenmengen ließen zudem nur wenige Versuche zu. Es gelang aber grundsätzlich die Reaktion der Modellsubstanzen auf die Ligninspaltprodukte zu übertragen. Aufgrund der Problematik der kleinen Substanzmengen an Ligninspaltprodukten wurden die Scale-up Versuche wieder anhand der Modellsubstanzen durchgeführt. Hier konnten sowohl die allylisch funktionalisierten als auch die acrylisch funktionalisierten Reaktionsprodukte erfolgreich im 20 l Edelstahlreaktor hergestellt werden.

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