Hochschule Zittau/Görlitz - Fakultät Mathematik/Naturwissenschaften - Fachgruppe Chemie
Külzufer 2
02763 Zittau

22001006

01.03.2007

Die Projektarbeit ist dem Bereich der Synthesechemie zuzuordnen. Die synthetisierten Verbindungen sind nur in einigen Fällen in der Literatur beschrieben. Zahlreiche Publikationen belegen, dass heterocyclische Verbindungen mit aliphatischen Seitenketten in den Bereichen der Spezial- und Feinchemikalien, der pharmazeutischen Chemie, der Farbenindustrie, der Nanotechnologie oder bei der Pflanzenschutzmittelentwicklung von großer Bedeutung sind. Anhand der in den letzten Jahren zahlenmäßig gestiegenen Anzahl von Publikationen kann von einem hohen Entwicklungs- und Anwendungspotential für diese Stoffe ausgegangen werden. Allerdings gehen die wenigsten publizierten Synthesen direkt von Fettstoffen aus, sondern der aliphatische Rest wird erst in einem späteren Schritt der Synthesesequenz eingeführt. In diesem Sinne verfolgte das vorliegende Forschungsprojekt einen neuen Ansatz, indem das aliphatische Edukt von Beginn an bei der Synthese eingesetzt wird. Der erste Teil der Projektarbeit beschäftigte sich mit der Darstellung von Methylketonen als Ausgangsstoffe für die ß-Chlorvinylaldehyde, der Synthese der ß-Chlorvinylaldehyde und Heterocyclisierungen. Hier wurden die größten Unterschiede im Reaktionsverhalten im Vergleich zu aromatischen oder kurzkettigen Verbindungen gefunden. Carbonylverbindungen stellen aufgrund ihrer hohen Reaktivität vielseitig verwendbare building blocks in der Synthesechemie dar. Das Synthesepotential von aliphatischen Carbonylverbindungen, die aus natürlich vorkommenden Fettstoffen hergestellt werden können, wurde bisher nur unzureichend genutzt. Der zweite Teil des Projekts beschäftigte sich mit der Synthese von ?-Bromketonen und deren Einsatz in Heterocyclisierungen. Es ist gelungen, zahlreiche heterocyclische Verbindungen ausgehend von aliphatischen Carbonylverbindungen zu synthetisieren und das Reaktionspotential aliphatischer Carbonylverbindungen auszuloten.

Das Projekt beschäftigt sich mit der Synthese aliphatischer Carbonylverbind., die als build. blocks für die Prod. von Feinchem. Verwendung finden können.Dieses Reaktionspotential soll anhand der Synthese aliphatischen Heterocyclen gezeigt werden.Die Synth.sequenzen sollen ausgehend von nachwachs. Fettrohstoffen entwickelt werden. Für dieses Projekt können drei innovative Forschungsansätze formuliert werden:1. das Finden neuer Anwendungsmöglichkeiten für Fettstoffe durch die Synthese neuartiger Verbindungen 2.Verknüpfung verschiedener Substrukturen in einem Molekül: heterocyclisches Grundgerüst und aliphatische Substituenten mit weiteren funktionellen Gruppen 3. Anwendung der MW-Technologie als innovative Technologie des nichtkonven. Energieeintrags. Die Projektarbeit gliedert sich in fünf Meilensteine:M1: Synthese der aliphatischen Ketone M 2: Synthese der b-Chlorvinylaldehyde M3: Heterocyclensynthesen ausgehend von b-Chlorvinylaldehyden M4:Synthese der a-Halogenketone und der a,b-ungesättigten Ketone M5: Heterocyclensynthesen ausgehend von a-Halogenketonen unda,b-ungesättigten Ketonen Die Verbind. werden von Kooperationsp. der Antragstellers für verschiedene Produktentw. getestet.