Fachagentur Nachwachsende RohstoffeEin Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Biotechnologisches Produktionsverfahren zur industriellen Herstellung von Fettnitrilen aus Fetten, Ölen und deren Derivaten (Fettnitrile) - Akronym: Fettnitrile

Anschrift
Universität Bielefeld - Fakultät für Chemie - Organische Chemie I
Universitätsstr. 25
33615 Bielefeld
Kontakt
Prof. Dr. Harald Gröger
Tel: +49 521 106-2057
E-Mail schreiben
FKZ
22001716
Anfang
01.11.2016
Ende
30.05.2020
Ergebnisdarstellung
Im Vorhaben wurde eine innovative biotechnologische Herstellungsmethode für die Produktklasse der Fettnitrile aus Fettalkoholen mit Hilfe von Aldoximdehydratasen als Biokatalysatoren entwickelt. Den Mittelpunkt und den "Schlüsselschritt" dieses Projektvorhabens bildeten die Arbeiten zur Synthese der Fettnitrile durch biotechnologische Dehydratisierung isolierter Fett-Oxime. Hierbei gelang die Entwicklung eines solchen Verfahrens in äußerst erfolgreicher Weise. Zusammenfassend wurde eine hocheffiziente Nitrilsynthese im wässrigen Medium mit sehr hohen Substratbeladungen von bis zu 1.4 kg/L realisiert. Hierbei wurde ein Umsatz von 93% zum Octanitril erzielt und bei einer Substratbeladung von 655 g/L wurde ein quantitativer Umsatz erzielt, verbunden mit einer hohen Ausbeute von 97.5%. Die Isolierung des Nitrils vom Reaktionsmedium ist ebenso sehr einfach, da sich das Nitril als zweite Phase über dem wässrigen Reaktionsmedium absetzt. Es sei zudem dabei erwähnt, dass diese hohen Substratbeladungen von bis zu 1.4 Kg pro L wässriges Reaktionsmedium zu den höchsten bislang in der Biokatalyse für enzymatische Reaktionen mit hydrophoben Substraten im wässrigen Medium berichteten Substratkonzentrationen gehören. Dieses Verfahren eignet sich durch die hohe Effizienz und Praktikabilität auch für ein potenzielles industrielles Verfahren und eröffnet die Perspektive zu einem umweltfreundlichen, nachhaltigen und aufgrund geringer Abfallmengen, der Komplettvermeidung problematischer Abfallstoffe (wie zum Beispiel von Schwermetallen und/oder hochtoxischen Cyaniden wie bei den alternativen heute eingesetzten Verfahren) sowie einer positiven Energiebilanz ökonomisch wie auch aus Perspektive der Nachhaltigkeit vorteilhaften Zugang zu den Zielverbindungen Fettnitrile und Fettamine.
Aufgabenbeschreibung
Ziel des geplanten Vorhabens ist die nachhaltige und Umwelt-freundliche Umwandlung nachwachsender Rohstoffe – hier nativer Fette und Öle – in Fettnitrile unter Einsatz eines neuartiges biotechnologisches Verfahren ausgehend von Fetten, Ölen und deren Derivaten. Fettnitrile sind als Plattformchemikalien selbst von wirtschaftlichem Interesse, z.B. als Biokraftstoffe und Rohmaterialien für die Spezial- und Polymerchemie, oder fungieren als Ausgangsmaterialien für Fettamine, die wiederum eine Substanzklasse mit großer technischer Bedeutung beispielsweise im Bereich der Schmierstoffindustrie darstellt. In diesem Vorhabens soll ein neuartiges, nachhaltiges, umweltfreundliches, energieökonomisches und kostengünstiges Produktionsverfahren zur Herstellung von Fettnitrilen, ausgehend von einfach zugänglichen Derivaten der Fettsäuren, entwickelt werden. Im Gegensatz zu heute etablierten Verfahren soll die Darstellung der Fettnitrile ohne den Einsatz toxischer Metallkatalysatoren, bei Raumtemperatur und cyanidfrei, sowie praktisch ohne Abfälle (Salze), also mit hoher Atomökonomie erfolgen. Im Detail ist das Vorhaben dadurch gekennzeichnet, dass ausgehend von einfach zugänglichen, auf nachwachsenden Rohstoffen basierenden Fettalkoholen deren Oxidation zum Beispiel unter Einsatz von Luftsauerstoff in die entsprechenden Aldehyde untersucht wirdt. Hierzu werden beispielsweise Enzyme in Gegenwart eines Cofaktors in wässriger Lösung eingesetzt. Die dabei entstehenden Aldehyde werden nicht aufgearbeitet bzw. isoliert, sondern sollen direkt in situ in einem Eintopfverfahren chemoenzymatisch in Fettnitrile überführt werden. Hierzu werden die in situ gebildeten Fettaldehyde zunächst mit Hydroxylamin spontan in Oxime umgewandelt, die dann wiederum in situ unter Einsatz einer Aldoximdehydratase unter schonenden Reaktionsbedingungen (Normaldruck, Raumtemperatur) in Wasser zu den gewünschten Fettnitrilen dehydratisiert werden.

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