Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

 

Verbundvorhaben: Farbstoffe und Pigmente aus Pilzen und einheimischen Färbepflanzen zur Herstellung von Tinten zur industriellen Produktkennzeichnung; Teilvorhaben 2: Isolierung und Modifizierung von Naturfarbstoffen

Anschrift
Friedrich-Schiller-Universität Jena - Chemisch-Geowissenschaftliche Fakultät - Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie - Professur für Organische Chemie (Prof. Dr. Rainer Beckert)
07743 Jena
Humboldtstr. 10
Kontakt
Prof. Dr. Rainer Beckert
Tel: +49 3641 948230
E-Mail: c6bera@uni-jena.de
FKZ
22002813
Anfang
01.08.2014
Ende
31.08.2017
Aufgabenbeschreibung
Das Projekt beinhaltet die Isolierung, Reinigung und Derivatisierung ausgewählter Naturfarbstoffe aus Pilzen und Färbepflanzen. Im Fokus der Untersuchungen stehen dabei Chinonderivate wie Polyporsäure und Atromentin die aus Pilzkulturen erhältlich sind. Beide Pilzfarbstoffe sollten flankierend auch durch Totalsynthese erhalten werden. Zusätzlich sollten die Strukturen zweier bis dato unbekannter Farbstoffe aus Pilzen (Armillaria, Terana caerulea) aufgeklärt und ihre Färbeeigenschaften untersucht werden. Die Biomasse bzw. Rohprodukte sollten vom Projektpartner des Pharmazeutischen Instituts bezogen werden. Alternativ sollten Indigo und Alizarin aus traditionellen Färbepflanzen und erhältlich von Thüringer Firmen in die Untersuchungen einbezogen werden. Da für die Herstellung von Tinten eine hohe Löslichkeit in Wasser und Ethanol eine Grundvoraussetzung darstellt, ist die Einführung von hydrophilen Substrukturen in das schwerlösliche Indigo zwingend notwendig. Dies sollte durch Chlorsulfonierung und anschließende Umsetzung mit nukleophilen Partnern, beispielsweise Aminen zu Sulfonamiden realisiert werden. Die Farbtiefe von Alizarin, welches bedingt durch zwei Hydroxygruppen relativ gut löslich ist, sollte durch Überführung in verschiedene, nicht toxische Metallsalze erhöht werden. Zusammen mit dem industriellen Partner Prometho GmbH sollten Prototypen der Tinten gegenüber Druck, Temperatur und anderen Parametern getestet werden. Darüber hinaus sollte die Lichtechtheit der Druckfarben ermittelt werden. Abschließend sollten eine Optimierung der Drucktinten erfolgen und erste Muster gedruckt werden.
Ergebnisdarstellung
Mit der Polyporsäure konnte ein Pilzinhaltsstoff präsentiert werden, der einerseits durch Extraktion aus kultivierbaren Pilzen der Spezies Zimtporling (Hapalopilus rutilans), andererseits auch durch Totalsynthese zugänglich ist. Polyporsäure bildet im alkalischen Milieu violette Salze mit guter Farbstärke. Aus dem Mycel der ersten Kultivierungsexperimente konnte der Farbstoff in einer Ausbeute von 8 % extrahiert werden. Parallel dazu wurde der Farbstoff durch Totalsynthese gewonnen. Vom Projektpartner konnten Tinten hergestellt werden und es wurden Testdrucke angefertigt, wobei deren Farbstärke zunächst noch nicht ausreichend war und deshalb weitere Untersuchungen erforderlich machen. Als zweiter erfolgsversprechender Kandidat kristallisierte sich der Naturfarbstoff Alizarin in Gestalt von Metallkomplexen (Farblacke) heraus. Es konnten sowohl aus naturidentischem als auch synthetischem Alizarin erfolgreich Lacke mit Aluminium- und Magnesiumsalzen synthetisiert werden. Die dabei erzielbaren Farbtöne reichen von Rot bis Blau-Violett, sind relativ intensiv und photostabil. Ein up-scaling der Verlackung gestattet es, Mengen von 50-100g zu synthetisieren und in die Herstellung von Tinten zu involvieren. Mit diesem Ergebnis wird neben einem Pilzfarbstoff ein aus einheimischen Färbepflanzen erhältliches Produkt vorgestellt. Der Farbstoff Alkannin, erhältlich aus Wurzeln der Schminkwurz (Alkanna tinctoria), erwies sich ebenfalls als geeignet zur Tintenherstellung. Der Farbstoff bietet hohe Farbstärke bei gleichzeitig guter Ethanollöslichkeit. Der Farbstoff ist pH-schaltbar und bildet sowohl tiefrote als auch blaue Lösungen. Neben den im Projektantrag aufgeführten Kandidaten wurden zahlreiche weitere Derivate, teils aus Pilzen, teils aus Pflanzen und Flechten isoliert und ihre Eigenschaften hinsichtlich einer Verwendung in Tinten getestet. In allen Fällen waren geringe Farbstärken und/oder ein unbefriedigendes Ausbleichverhalten limitierende Faktoren.

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