Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Selektive katalytische Oxidation von ungesättigten Fettsäuren zu Epoxiden, Diolen und Carbonsäuren in Gegenwart von Sauerstoff und Luft - Teilvorhaben 2: Anwendungstechnische Prüfung und Scale-up neuer katalytischer Oxidationsverfahren

Anschrift
HOBUM Oleochemicals GmbH
Konsul-Ritter-Str. 10
21079 Hamburg
Kontakt
Dr. Michael Blumenstein
Tel: +49 40 766255-36
E-Mail: mblumenstein@hobum.de
FKZ
22003804
Anfang
01.04.2005
Ende
31.03.2008
Ergebnisdarstellung
Leinöl konnte mit H2O2 und einem Wolframat/Phosphonat-Katalysator in hohen Ausbeuten und Seletivitäten epoxidiert werden, einem Upscaling stand nur die schlechte Abtrennbarkeit von Produkt und wässriger Katalysatorlösung im Kilo-Maßstab entgegen. Methyloleat wurde mit sehr hohen Ausbeuten mit O2/Aldehyd in sein Epoxid überführt. Die Reaktion gelang auch in H2O als Lösungsmittel. Die Reaktionsbedingungen für das System O2/Aldehyd wurde umfassend optimiert und die Ergebnisse publiziert. Für die Spaltung von Methyloleat und Ölsäure zu Azelainsäure (bzw. -monomethylester) und Pelargonsäure wurden unterschiedliche Strategien verfolgt. Mittels verschiedener spektroskopischer Methoden wurde versucht, Informationen über Reaktionsmechanismen zu erhalten. Am aussichtsreichsten erwiesen sich die direkte Spaltung von Ölsäure mit Os-Katalysatoren/Aldehyd/O2, Ölsäure mit Os-Katalysatoren/Perameisensäure (in situ hergestellt aus H2O2/HCOOH) und Ölsäure /H2WO4/HOCH2P(O)(OH)2/Trioctylammoniumhydrogensulfat/H2O2 im lösungsmittelfreien System. Wenn die epoxidierte Ölsäure oder ihr Methylester günstig zur Verfügung stehen, war auch deren Öffnung mit Toluolsulfonsäure und anschließender Spaltung von 9,10-Dihydroxystearat mit Co-Katalysatoren/Aldehyd/O2 erfolgreich. Da das Gemisch aus 9- und 10-Oxomethylstearat leicht in bis zu 94% Ausbeute herstellbar war, sollten sich künftige Untersuchungen auch mit Möglichkeiten der Spaltung an der Ketogruppe beschäftigen. Man bekäme allerdings Gemische aus C8-C10-Mono- und -dicarbonsäuren, die jedoch destillativ zu trennen wären.
Aufgabenbeschreibung
Prüfung und Scale-up neuer katalytischer Verfahren zur Oxidation von ungesättigten Fettsäuren und pflanzlichen Fetten. Die Reaktion soll in Gegenwart von Sauerstoff oder Luft durchgeführt werden. Die gewünschten Zielprodukte sind Epoxide, Diole und Carbonsäuren. Auswahl von Testsubsubstanzen zur Prüfung der neuen Katalysatoren und Prozesse. Erarbeitung geeigneter analytischer Verfahren zur Prozesskontrolle und Endbewertung der gewonnenen oxidierten Testsubstanzen. Bewertung der neuen Katalysatoren und Prozesse im Vergleich zu den derzeit etablierten Verfahren. Durchführen eines Scale-up der gefundenen neuen Prozesse. Verbesserung der Wirtschftlichkeit und Nachhaltigkeit bestehender Prozesse zur Oxidation von Fettstoffen. Erschließung neuer Anwendungsfelder durch die neuartigen Prozesse. Erhöhung bestehender Produktivitäten.

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