Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Synthese von monomeren und polymeren Fettethern und Untersuchung der Materialeigenschaften der Polymeren; Teilvorhaben 2: Reduktion von Fettestern und Polyestern zu Fettethern und Polyethern sowie Untersuchung der Eigenschaften und der Reaktionsmechanismen

Anschrift
Carl von Ossietzky Universität Oldenburg - Fakultät V - Mathematik und Naturwissenschaften - Institut für Chemie
26129 Oldenburg
Carl-von-Ossietzky-Str. 9-11
Kontakt
Dr. Ursula Biermann
Tel: +49 441 798-3725
E-Mail: ursula.biermann@uni-oldenburg.de
FKZ
22016313
Anfang
01.09.2014
Ende
31.12.2017
Aufgabenbeschreibung
In dem hier vorgeschlagenen Vorhaben sollen auf dem Gebiet der Nutzung von Fetten und Ölen aber auch von Milchsäure als nachwachsenden Rohstoffen für die Chemie nach neuen Wegen zur Synthese von monomeren und polymeren Fettethern geforscht werden. Fettether haben im Vergleich zu den in der Natur vorliegenden Fettestern, wie z.B. den Triglyceriden, einige bemerkenswerte vorteilhafte Eigenschaften. Deshalb sollen monomere Dien-Fettether synthetisiert und diese zu Polyethern polymerisiert werden. Weiterhin sollen Polyester und auch insbesondere Polymilchsäureester, partiell sowie vollständig zu den entsprechenden Polyethern reduziert werden. Die Materialeigenschaften der neuen Polymere soll untersucht werden. Schließlich soll der Mechanismus der Reduktion von Estern zu Ethern aufgeklärt werden. Die Oldenburger Gruppe wird durch Reduktion der entsprechenden Fettester die monomeren Ether synthetisieren, die von der Karlsruher Gruppe, gegebenenfalls modifiziert, polymerisiert werden. Die Karlsruher Gruppe wird auch fettbasierte Polyester synthetisieren, die von der Oldenburger Gruppe partiell oder vollständig zu Ether-Ester-Copolymeren sowie Polyethern reduziert werden. Weiterhin wird die Karlsruher Gruppe wohlcharakterisierte Polymilchsäure mit definierten Molekulargewichten bereitstellen, die von der Oldenburger Gruppe partiell zu Ether-Ester-Copolymeren oder vollständig zu erneuerbaren Polypropylenglykolen reduziert werden. Weiterhin wird diese kommerziell verfügbare Polyhydroxyalkanoate partiell und vollständig zu Ether-Ester-Copolymeren sowie Polyethern reduzieren (Oldenburg). Die Karlsruher Gruppe wird die Polymeren charakterisieren und die Materialeigenschaften der interessantesten Polymere eingehend untersuchen. (Zeitlicher Ablauf: siehe Balkenplan)
Ergebnisdarstellung
Im Vorhaben wurde eine bislang für monomere Ester und Triglyceride angewandte Reduktionsmethode auch für die Reduktion von Polyestern zu den entsprechenden Polyethern optimiert. So ist die Methode hervorragend geeignet zur Reduktion von z. B. Poly 1,6-hexamethylenadipat, Poly 1,10-decamethylensebacat oder Polycaprolacton. Während die Reduktionen von Polyestern zu Polyethern mit vier Methylengruppen zwischen den Etherfunktionen, wie in diesen Beispielen gezeigt, nur einen geringen Abbau der Polymerkette zeigten, verliefen die Reduktionen zu Polyethern mit weniger als vier Methylengruppen wie z.B. bei Polylactid oder Polyhydroxyalkanoaten unter starkem Abbau der Polymere. Die so erhaltenen niedermolekularen Polyether mit OH-Endgruppen können z.B. für die Synthese von Polyurethanen von Interesse sein. Die GaBr3-katalysierte Reduktionsreaktion mit TMDS ist aber insbesondere für die Synthese von Polyethern mit =3 Methylengruppen von großer Bedeutung und erlaubt in einer einfachen Reaktionsführung die Synthese unterschiedlichster Polyether ausgehend von den entsprechenden leicht zugänglichen Polyestern. Des Weiteren ist die Methode exzellent geeignet, monomere Ether, die für die Polyestersynthese eingesetzt werden können wie z. B. ¿,¿´- Dienether zu synthetisieren. Die aus Disäurediestern wie Sebacinsäurediethylester oder Adipinsäurediethylester durch Umesterung mit 9-Decenol oder 10-Undecenol erhaltenen langkettigen ¿,¿´- Dienester können problemlos mit dem GaBr3 / TMDS-Reduktionssystem zu den entsprechenden ¿,¿´- Dienethern reduziert werden. Die Position der im Diester erhaltenen Doppelbindungen bleibt bei der Reduktion der Esterfunktionen unverändert erhalten. So lassen sich auf einfache Weise ¿,¿´- Dienether unterschiedlicher Kettenlänge herstellen, die für die ADMET-Polymerisation zur Synthese von Polyethern eingesetzt werden können.

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