Westfälische Wilhelms-Universität Münster - Institut für Organische Chemie
Corrensstr. 40
48149 Münster

22017397

01.04.1998

Es wurden Anion- und Neutraltenside aus den heimischen Fettsäuren Ölsäure und Erucasäure sowie aus Petroselinsäure mit unterschiedlichem Substitutionsmuster und Sulfatierungs- bzw. Ethoxylierungsgrad in reiner Form und guten Ausbeuten dargestellt. Es zeigte sich, dass aus Ölsäure hergestellte Fettalkoholethoxylate CMC-Werte bzw. Oberflächenspannungen beim CMC-Wert aufweisen, die denen aus laurischen Fettsäuren entsprechen. Die hergestellten anionischen Tenside zeigen ein Schaumverhalten, das von stark schäumend bis kaum schäumend und von wenig stabilen bis stabilen Schäumen reicht. Damit werden sie den Bedürfnissen nach wenig schäumenden Tensiden für Waschmaschinen bzw. stark schäumenden Tensiden für Geschirrspülmittel gerecht. Aus Linolsäure wurden Verbindungen erhalten, die als Antioxidantien die Induktionszeit für die Oxidation von Ölsäure im Rancimat-Test um 50% erhöhen, d.h. antioxidativ wirken. Aus Ricinolsäure wurde ein fettstämmiges Diendiol bzw. sein Dimethylether dargestellt, die strukturell der Ascorbinsäure ähneln. In der cyclischen Voltammetrie zeigen diese Verbindungen fast die gleiche Reduktionskraft wie Ascorbinsäure, so dass sie auch ähnlich antioxidativ wirksam sein sollten. Aus Phenolen wurden durch kovalente Verknüpfung mit Ölsäure Konjugate hergestellt. Diese zeigten im Rancimat-Test gute antioxidative Eigenschaften. Die Oberflächenaktivität von Fettsäuren wird bisher nicht genutzt, um Wirkstoffe an Grenzflächen anzureichern. Dies könnte durch die kovalente Verknüpfung von Wirkstoff und Fettsäure in Fettsäurekonjugaten geschehen. Dieses Prinzip wurde erstmals an Farbstoffen und Korrosionsinhibitoren geprüft. Das Konjugat aus Ölsäure und Azofarbstoff zieht als Carboxylat auf eine unpolare PAN-Faser aus wässriger Lösung auf. Die Färbung ist beständig in Wasser, nicht aber in alkalischer wässriger Lösung. Durch Fixierung des Farbstoffs mit einem polymeren Polykation gelang es, eine auch in alkalischer Lösung farbechte Haftung zu erreichen.

Das Vorhaben ist Teil des Verbundes "Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle II". Das Teilvorhaben der Universtiät Münster kann in vier Teilprojekte unterteilt werden. Hierbei handelt es sich zum einen um die systematische Herstellung von Gemini-Tensiden und Ermittlung der tensidischen Eigenschaften. Bisher wurden nur Gemini-Tenside hergestellt, die mit vergleichsweise langen polaren Resten an der polaren Kopfgruppe verknüpft sind. In dem Vorhaben sollen die Fettsäuren an verschiedenen Positionen der Alkylkette direkt oder über ein kurze Kette verknüpft werden. Durch die unterschiedliche Verknüpfung sind andere Eigenschaften der Tenside zu erwarten. In einem zweiten Teilvorhaben sollen Calcium-Inhibitoren auf Fettsäure-Basis entwickelt werden. Durch Modifizierung von Polyasparaginsäure sollen auf diese Weise biologisch abbaubare Calcium-Inhibitoren erhalten werden. In dem dritten Teilprojekt sollen Tenside durch Einführung polarer Gruppen in die Kettenmitte der Fettsäuren synthetisiert und auf ihre anwendungstechnische Eignung untersucht werden. Die auf diese Weise gewonnenen Verbindungen sind bifunktionell und eignen sich daher evtl. auch als Monomere für Polymere auf Polyester- oder Polyamidbasis. Ausgewählte Produkte sollen daher auch polymerisiert werden. Im vierten Projektteil sollen Fettsäure-Konjugate mit Zuckern und Wirkstoffen synthetisiert werden, bei denen die Fettsäure kovalent mit den Zuckern bzw. den Wirkstoffen (Herbizide, Fungizide, Pharmaka, Antioxidantien, Farbstoffe etc.) verbunden ist. Hierdurch soll die Applikation polarer organischer Wirkstoffe in wässrigen Medien erleichtert werden. Für besonders geeignete Fettsäure-Konjugate sollen preiswerte und einfache Synthesen entwickelt werden.