Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Verbundvorhaben: Neue Verfahren zur Spaltung, Isomerisierung und Funktionalisierung von olefinischen Fettsäuren für die Herstellung von olefinischen Spezialchemikalien; Teilvorhaben 3: Entwicklung von Verfahren zur Vinylierung von Fettsäuren

Anschrift
Fraunhofer-Institut für Chemische Technologie (ICT)
76327 Pfinztal
Joseph-von-Fraunhofer-Str. 7
Kontakt
Dipl.-Ing. Kristian Kowollik
Tel: +49 721 4640-374
E-Mail: kristian.kowollik@ict.fraunhofer.de
FKZ
22017908
Anfang
01.07.2010
Ende
31.12.2013
Aufgabenbeschreibung
Ziel des Vorhabens ist die Entwicklung und Erprobung neuer Synthesemethoden zur Herstellung neuer Monomere auf Basis von nachwachsenden Rohstoffen (Öle und Fette). Von besonderem Interesse ist dabei die Nutzung von Fettsäuren als Basis für Polymere, da sich damit meist großvolumige Einsatzmöglichkeiten eröffnen. Aus der breiten Palette relevanter Polymerklassen zählen Vinylpolymere zu den bedeutendsten Polymeren. Vinylpolymere umfassen auch die wichtige Gruppe der Polymerisate von Vinylestern. So decken Polyvinylacetat und verwandte Copolymerisate nicht nur breite Anwendungsmöglichkeiten ab, sondern sind zudem als einzige Klasse von Vinylpolymeren biologisch abbaubar. Der Einsatz von Fettsäure-Vinylestern als Comonomer ist bekannt, wobei dafür insbesondere Vinyllaurat zum Einsatz kommt. Bisher etablierte Verfahren zur Herstellung von Vinylestern sind jedoch auf leichtflüchtige Carbonsäuren limitiert, und damit nicht für höhere Fettsäuren geeignet. Inhalt des Teilprojektes ist deshalb, aufbauend auf Verfahren für die Herstellung von kurzkettigen Vinylestern, neue Verfahren zur Herstellung von Vinylestern auf Basis langkettiger Fettsäuren zu entwickeln. Diese Untersuchung wird im Verbundvorhaben in enger Zusammenarbeit mit den Projektpartnern Wacker und Umicore durchgeführt. Im Rahmen des Gesamtprojektes sollen die erhaltenen verwertbaren Ergebnisse (z.B. Spezialchemikalien und Katalysatoren) in den Pilotmaßstab überführt und im Hinblick auf eine kommerzielle Anwendung geprüft werden. Eine Verwertung kommerziell relevanter Ergebnisse durch den jeweiligen Industriepartner als Ergänzung bisheriger Geschäftsfelder ist geplant. Resultierende neuartige Spezialchemikalien sowie neue Katalysatoren runden somit das Produktportfolio der beteiligten Partner ab und stärken das Know-how und die bisherige Geschäftstätigkeit.
Ergebnisdarstellung
Aufbauend auf Vorarbeiten bei der Firma Wacker, erfolgte am ICT Planung, Bau, Inbetriebnahme und Optimierung einer Anlage zur Umvinylierung von Fettsäuren mittels Reaktivdestillation. Hierbei wurde zum einen eine Blasensäule und erstmalig für das Verfahren ein kontinuierlicher Rührkessel verwendet. Als Fettsäuren für die Arbeiten des ICT wurden die gesättigten Fettsäuren Laurinsäure (C12), Palmitinsäure (C16) und Stearinsäure (C18) ausgewählt. Während für Laurinsäure Vorarbeiten bei der Firma Wacker (in der Blasensäule) existierten, auf die als Grundlage zurückgegriffen werden konnte, waren für die beiden anderen Säuren grundlegende Arbeiten zur Etablierung der Synthesen notwendig. Es war deshalb das erste Ziel die Synthese auf Basis der Laurinsäure am ICT zu etablieren, um diese dann anschließend auf die bisher nicht untersuchten längerkettigen Fettsäuren Palmitin- und Stearinsäure zu übertragen. Hierbei konnte erfolgreich die Übertragung des Verfahrens durchgeführt und die Synthese auf Basis von Palmitin- und Stearinsäure demonstriert werden. Abschließend erfolgte die Entwicklung der Umvinylierung im kontinuierlichen Rührkessel. Hierbei konnte erfolgreich gezeigt werden, dass eine Synthese im kontinuierlichen Rührkessel möglich ist und vergleichbare Ergebnisse erzielt werden können. Das wesentliche Problem bei der Herstellung höherer Fettsäurevinylester durch Umvinylierung ist die Trennung des Fettsäure-Fettsäurevinylester-Gemisches. Im Rahmen des Projektes wurden zwei Möglichkeiten zur chemischen Derivatisierung der Fettsäure erfolgreich demonstriert, die eine anschließende einfache destillative Abtrennung des reinen Vinylesters ermöglichen.

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