Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Chirale, hochdesoxygenierte Bausteine aus Zuckern für Zwischenprodukte und Feinchemikalien

Anschrift
Universität Paderborn - Fakultät für Naturwissenschaften - Department Chemie - FG Organische Chemie
Warburger Str. 100
33098 Paderborn
Kontakt
Prof. Dr. Karsten Krohn
Tel: +49 5251 60-2172
E-Mail: kk@chemie.uni-paderborn.de
FKZ
22007400
Anfang
01.05.2001
Ende
30.04.2003
Ergebnisdarstellung
Niedermolekulare Kohlenhydrate sind strukturell relativ kompliziert und weisen einen hohen Grand an Funktionalisierung mit Hydroxylgruppen auf. Aufgabenstellung des Vorhabens war es, einen Betrag dazu zu leisten, auf möglichst einfache Weise ein hohes Maß an struktureller Vereinfachung (z. B. Desoxygenierung) unter Verwendung weitgehend katalytischer Verfahren zu erreichen. Ein wesentliches Ergebnis entstammt dem systematische Vergleich verschiedenen Katalysatoren bei der Allylumlagerung nach Ferrier. Das preiswerte Eisen(III)chlorid hat sich dabei als der beste Katalysator erwiesen. Erstmals konnten die sog. Ferrierprodukte in reiner, kristalliner Form gewonnen werden. Die auf diese Weise gewonnen Allylacetate eigneten sich sehr gut für die Palladium-katalysierte Anknüpfung von b-Dicarbonylverbindungen, wodurch die chemische Diversität der Ausgangsmaterialien erhöht wurde. Diese Eignung der Intermediate wurde anhand einer Reihe von Transformation zu chiralen Bausteinen demonstriert. Unter verschiedenen Reaktionsbedingungen waren so verschiedene Stoffklassen (Ester, Amide, Lactone) zugänglich. Allerdings sind dieser Reaktion auch Grenzen gesetzt. Nitronate und Phosphonate reagieren bisher nicht. Es wurden vier umfassende Datenbanken aufgebaut, in denen das für das vorliegende und analoge Projekte relevante Wissen zur Verwendung von Zuckern als chiraler Baustein in leicht recherchierbarer Form abgespeichert ist, um (a) die aus Zuckern ableitbaren Strukturen mit bestimmten Substitutionsmustern und definierter Stereochemie in interessanten Wirkstoffen (z. B. Naturstoffen polyketiden Ursprungs) zu identifizieren und (b) die besten chemischen Möglichkeiten zur Verknüpfung in den Verband der Zielmoleküle aufzufinden.
Aufgabenbeschreibung
Niedermolekulare Kohlenhydrate stehen teilweise in großen Mengen und oft auch sehr preisgünstig zur Verfügung. Wegen des hohen Funktionalisierungsgrades an Hydroxygruppen mit teils sehr ähnlicher Reaktivität ist es aber noch nicht gelungen, diese Substanzklasse in großem Maßstab und auf einfache Weise für die Bereitstellung industrieller Zwischenprodukte oder Feinchemikalien zu nutzen. Ziel des Vorhabens ist es, auf möglichst einfache Weise ein hohes Maß an Desoxygenierung unter Verwendung weitgehend katalytischer Verfahren zu erreichen. Einen gewissen Schwerpunkt sollen dabei olefinische Zwischenstufen bilden. Bei den angestrebten Verfahren sollen mindestens eines oder auch mehrere Chiralitätszentren erhalten bleiben, um zu chiralen Vorprodukten zu gelangen, die als Spezialchemikalien in Pharmazie oder Kosmetik verwendet werden können.

neue Suche

Link zur Broschüre
Leitfaden für das Einreichen von Skizzen und Anträgen im Rahmen der gemeinsamen Förderrichtlinie Waldklimafonds von BMEL und BMU
Förderprogramm Nachwachsende Rohstoffe
Förderprogramm "Nachwachsende Rohstoffe"
Leitfaden Förderung
Leitfaden für das Einreichen von Skizzen und Anträgen im Rahmen des BMEL-Förderprogramms Nachwachsende Rohstoffe
Förderportal des Bundes
easy-Online
Formularschrank des BMEL
Broschüre Förderung und Entlastung für Waldbesitzer
Broschüre Förderung und Entlastung für Waldbesitzer

Gärtnern ohne Torf - schütze das Klima!

Basisdaten Nachwachsende Rohstoffe

NawaRo für Kinder

Bauer Hubert

Wissenschaftsjahr 2020 Bioökonomie

Die nachwachsende Produktwelt
 
Diese Internetseite verwendet Cookies, um die Nutzererfahrung zu verbessern und den Benutzern bestimmte Dienste und Funktionen bereitzustellen. Details
Cookies erlauben