Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe Ein Projektträger des Bundesministeriums für Ernährung und Landwirtschaft

 

Projektverzeichnis - Details

Oberflächenaktive Kombinationsprodukte aus epoxidierten Fettderivaten

Anschrift
Bergische Universität Wuppertal - Fachbereich C - Mathematik und Naturwissenschaften - Lehrstuhl Kommunikation und Management chemischer Prozesse in der Industrie
42119 Wuppertal
Gaußstr. 20
Kontakt
Prof. Dr. Hans-Willi Kling
Tel: +49 202 439-2791
E-Mail: kling@uni-wuppertal.de
FKZ
22041911
Anfang
15.11.2012
Ende
14.01.2016
Aufgabenbeschreibung
Neuartige oberflächenaktiven Kombinationsprodukten aus epoxidierten Fettderivaten, natürlichen Hydroxycarbonsäuren und Polyolen werden in einer Art „Baukastensystem" weiter umgesetzt, die entstandenen Additionsprodukte physikochemisch als auch anwendungstechnisch in Bezug auf den Einsatz als Tenside und Emulgatoren in der Reinigungs- und kosmetischen Industrie untersucht. Im Idealfall sind die Zielverbindungen ohne Lösungsmitteleinsatz in nur einem Reaktionsschritt zugänglich (green chemistry), bestehen vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen und sind zudem biologisch abbaubar. Als Rohstoffquellen sollen bevorzugt ölsäurebasierende Systeme eingesetzt werden. Folgende Arbeitspakete sind definiert:Herstellung von Additionsprodukten unterschiedlicher Molekulargewichte auf Basis unterschiedlicher polarer (Hydroxycarbonsäuren, Polyole) sowie lipophiler Komponenten (Fettsäuren, Fettsäureester, Triglyceride). Aufbau eines ökologisch und ökonomisch geeigneten Syntheseprozesses, Untersuchung des Syntheseprozesses beim scale up und Entwurf eines Prozess-Designs zur Herstellung der oben genannten Tenside und Emulgatoren. Die Additionsprodukte sollen analytisch und physikochemisch charakterisiert und auf die Anwendung als Tenside und Emulgatoren untersucht werden. Auf Basis der Struktur-Wirkungsbeziehungen sollen gezielte Produkte durch Modifikation der Lipidfragmente und der polaren Komponente dargestellt werden.
Ergebnisdarstellung
Im Rahmen des Gemeinschaftsvorhabens zwischen der Bergischen Universität Wuppertal und der BASF-Personal Care and Nutrion GmbH Düsseldorf / Mohnheim wurde zur Herstellung von neuartigen oberflächenaktiven Kombinationsprodukten aus epoxidierten Fettderivaten und Hydroxycarbonsäuren ein Syntheseverfahren im Labormaßstab entwickelt, das nachfolgend auch in den technischen Maßstab überführt wurde. Die hergestellten Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer Eignung für den Einsatz als Tenside und Emulgatoren untersucht und es wurde festgestellt, dass diese neuen Produkte als Tenside für Anwendungen im Wasch- und Reinigungsmittelbereich sowie als Hilfskomponenten (Emulgatoren) für den Kosmetikbereich ein großes Potential aufweisen. Umgesetzt wurden insbesondere technisch verfügbare Epoxide, wie z.B. epoxidierter Ölsäuremethylester, epoxidiertes Sojabohnenöl und auch terminale Epoxyalkane, wobei nur die Reaktion terminaler Epoxyalkane mit Hydroxycarbonsäuren zu geeigneten Tensiden und Emulgatoren führte. Üblicherweise erfordert die Reaktion von Epoxiden mit Hydroxycarbonsäuren ein organisches Lösungsmittel wie THF oder 1,4-Dioxan und Borsäure als Katalysator. Es konnte jedoch ein neues Verfahren entwickelt werden, wobei der Einsatz organischer Lösungsmittel sowie Borsäure entfällt. Werden die Komponenten in Gegenwart von Wasser auf 120-140°C für 1-2 Stunden erhitzt, so findet eine Addition der Hydroxycarbonsäure an das Epoxid statt. Weitere Ergebnisse zeigten, dass Alkan-1,2-diole deutlich besser als die entsprechenden terminalen Epoxide geeignet sind. Alkan-1,2-diole können aus terminalen Epoxiden durch Wasseraddition gewonnen werden. Die anschließende Kondensation mit Citronensäure führte zu Produkten mit exzellenten Tensid-und Emulgatoreigenschaften. Das im Vorhaben entwickelte Verfahren zur Herstellung der betreffenden Kombinationsprodukte wurde zum Verfahrenspatent angemeldet.

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